富馬酸|反丁烯二酸

 

延胡索酸，又名富馬酸（fumaric acid）、紫堇酸或地衣酸，即反丁烯二酸（IUPAC名為(E)-丁烯二酸），是一種無色、易燃的晶體，由丁烯衍生出的羧酸。它的化學(xué)式是C4H4O4。燃燒延胡索酸會釋出帶有刺激性的順丁烯二酐煙熏。它的味道像水果，并在延胡索屬、牛肝菌屬、地衣及冰島海苔中可以發(fā)現(xiàn)。

 

 

【中文名稱】反丁烯二酸

 

【中文別名】反丁烯二酸;(E)-2-丁烯二酸;反-1,2-乙烯二羥酸;延胡索酸;紫堇酸;E)-2-丁烯二;反丁烯二酸（富馬酸);丁烯二酸,反式;反丁烯二酸的;1,2-乙烯二羧酸;丁烯二酸(富馬酸);富馬酸/延胡索酸;別馬來酸;福馬酸;富馬酸;E-丁烯二酸;反丁烯二酸FUMARIC ACID

 

【英文別名】2-BUTENEDIOIC ACID;ACIDUM FUMARICUM;(e)-1,2-ethenedicarboxylic acid;(E)-2-Butenedioic acid;FA;FEMA 2488;LICHENIC ACID;RARECHEM AL BO 0142;TRANS-1,2-ETHYLENEDICARBOXYLIC ACID;TRANS-1,2-ETHYLENTRICARBOXYLIC ACID;TRANS-2-BUTEN-1,4-DIOIC ACID;TRANS-2-BUTENEDIOIC ACID;TRANS-BUTENEDICARBOXYLIC ACID;TRANS-BUTENEDIOIC ACID;(2E)-2-Butenedioic acid;(e)-2-butenedioicaci;(e)-butenedioicaci;(E)-HO2CCH=CHCO2H;1,2-Ethenedicarboxylic acid,trans

 

【CAS號】110-17-8

 

【EINECS號】203-743-0

 

【分子結(jié)構(gòu)】

 

InChI編碼：InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+[2]

 

最簡單的不飽和二元羧酸。又稱延胡索酸或富馬酸。最早從延胡索中發(fā)現(xiàn)，此外也存在于多種蘑菇和新鮮牛肉中。反丁烯二酸與順丁烯二酸互為幾何異構(gòu)體，反丁烯二酸加熱至250-300℃轉(zhuǎn)變成順丁烯二酸。反丁烯二酸也能生成一元和二元酯或酰胺，但不能生成一元酰氯。它與五氯化磷或亞硫酰氯反應(yīng)生成二元酰氯。反丁烯二酸經(jīng)高錳酸鉀氧化生成外消旋酒石酸。

 

 

外觀：無色晶體。

 

熔點：300～302℃（封管），在165℃（17毫米汞柱）升華。

 

熔點：299～300℃相對密度：1.635（20/4℃）。

 

溶解性：溶于水，微溶于冷水、乙醚、苯，易溶于熱水，溶于乙醇。反丁烯二酸的化學(xué)性質(zhì)與順丁烯二酸相似。

 

 

工業(yè)上有多種方法生產(chǎn)反丁烯二酸。其主要來源是在催化劑存在下將苯（或丁烯）氧化生成順丁烯二酸（或順丁烯二酸酐），再經(jīng)異構(gòu)化而得。將苯（或80%的丁烯）與過量空氣在流化床或固定床反應(yīng)器中進行氧化反應(yīng)生成順丁烯二酸酐，被循環(huán)的酸液吸收成順丁烯二酸。再經(jīng)脫色過濾，順丁烯二酸在硫脲催化劑作用下進行異構(gòu)化，反應(yīng)物經(jīng)過濾，洗滌，干燥即得反丁烯二酸。異構(gòu)化催化劑也采用過硫酸銨-溴化銨混合物或金屬鹽、胺鹽、硫醇及10-20%的鹽酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麥芽糖經(jīng)黑根菌發(fā)酵也可制得反丁烯二酸。用糖類發(fā)酵的方法，1t產(chǎn)品需耗糧食8t，經(jīng)濟上很不合算，國內(nèi)研究以液體石蠟代替糧食發(fā)酵，以C16-C18含量較多的液蠟為碳源，經(jīng)80-88h發(fā)酵，液蠟轉(zhuǎn)化率在50%左右，提取率在50%以上?？啡┓ㄒ钥啡樵希?jīng)氯酸鈉氧化而得。

 

 

反丁烯二酸用于生產(chǎn)不飽和聚酯樹脂，這類樹脂的特點是耐化學(xué)腐蝕性能好，耐熱性也好；反丁烯二酸與乙酸乙烯的共聚物是良好的粘合劑，與苯乙烯的共聚物是制造玻璃鋼的原料，反丁烯二酸所制得的增塑劑無毒，可用于與食品接觸的乙酸乙烯乳膠。該品是醫(yī)藥和光學(xué)漂白劑等精細化學(xué)品中間體，在醫(yī)藥工業(yè)中用于解毒藥二巰基丁二酸的生產(chǎn)，將反丁烯二酸用碳酸鈉中和，即得到反丁烯鈉（[17013-01-3]），進而用硫酸亞鐵置換得到反丁烯二酸鐵，是用于治療小紅血球型貧血的藥物富血鐵。該品作為一種食品添加劑——酸味劑，用于清涼飲料、水果糖、果凍、冰淇淋等，大多與酸味劑檸檬酸并用，反丁烯二酸與氫氧化鈉反應(yīng)制成的單鈉鹽，也用作酸味調(diào)味品，還用作合成樹脂、媒染劑的中間體。

 

 

在食品中主要用于肉制品、魚肉制品加工等。富馬酸可作為酸度調(diào)節(jié)劑、酸化劑、抗氧化助劑、腌制促進劑、香料使用。本品有強緩沖作用，以保持水溶液在pH3.0左右，并對抑菌防霉有重要作用，同時，它有澀味，是酸味最強的固體酸之一，吸收率低，有助于延長粉末制品等的保存期。當富馬酸變?yōu)楦获R酸鈉后，水溶性及風(fēng)味均更好